Le saut est trop important.
Il vaut mieux monter le Mac "source" le plus haut possible avant d'opérer.
Personnellement, je pratiquerais ainsi :
1 – Mac "source" upgrade jusqu'à High Sierra. (avec peut-être une escale à El Capitan)
2 – mise à jour de sécurité + etc.
3 – ouverture de tous les logiciels "sensibles" : Mail, Safari, Photos, Contacts, Calendrier, iTunes, etc. pour préparer leurs réglages et bibliothèques à l'upgrade.
4 – import via l'assistant de migration sur Mac "destination" en Catalina.
5 – test et sauvegarde
6 - clean install si pas satisfait du résultat.