Mon Mac à moi digère bien Office 2011, mais c'est moi qui ne digères pas l'impossibilité de synchroniser les calendriers (et quelques autres points) ce qui fait que je reste avec Entourage 2008.
Ceci dit, j'utilise la même base depuis Entourage:2001 (et on peut même dire depuis Claris Emailer via Outlook Express) et n'ai pas de problème spécifique. Il est vrai que, moi aussi, je fais des archivages réguliers dans des "Identités" dédiées (ce qui permet de les garder facilement accessibles), et quelques reconstructions de temps en temps.
Il m'a bien été nécessaire une fois de reconstruire mon "Identité principale" de zéro (en y important les messages, contacts et événements) mais il faut dire que je ne la ménage pas, ayant fait quelques tests avec des versions US et retour, des choses du genre... Et ceci dit, ce n'est pas vraiment grand chose pour une application qui tourne en permanence sur ma machine.
Bon, tout ça pour dire que si tu rencontres des problèmes avec ta base, décris-les précisément qu'on voie si on peut t'aider à les résoudre.
Concernant Outlook 2011, il y a un changement conséquent dans l'archivage, puisque les éléments (messages, contacts, etc.) sont stockés séparément (pour rendre la chose compatible avec Time Machine) et du coup sa "base de données" doit être essentiellement l'index (pas encore regardé de très près). Je n'ai pas testé l'import directement depuis Entourage 2004 mais ça ne doit pas poser de problème particulier (en tout cas, ça n'en a pas vraiment posé avec mes données 2008). Je n'ai pas non plus lu de remarques d'utilisateurs qui auraient rencontré des problèmes (mais il est vrai que c'est encore très récent).