On a du mal à suivre ce que tu fais ! Ta copie écran en réponse
#28 indique clairement que le Mode sans échec a été exécuté dans ton MBP de 2014. D'ailleurs c'est bien visible, car il est dans le format APFS et tu as 8 snapshots qui indique tu n'as pas connecté ton disque dur de sauvegarde Time Machine depuis un bon moment.
Rien n'est clair, dans ta réponse
#25, tu mentionnes macOS Catalina, or dans ta copie écran dans la même réponse c'est une version de macOS High Sierra. Si ta clé USB est bien réalisée, dans ton MBP de 2014, une fois insérée puis en démarrant tout en maintenant la touche
alt jusqu'à voir l'icône de Macintosh HD, tu dois voir aussi une icône de couleur orange qui celle de la clé USB d'installation. Pour confirmer son bon fonctionnement, un double-clic dessus doit t'afficher le menu d'installation de macOS High Sierra.
Si c'est bien le cas, tu quittes le menu d'installation, une fois dans ta session de ton MBP tu éjectes la clé USB, ne le fait pas avant, tu l'insères dans ton iMac et même motif, même punition, un démarrage tout en maintenant la touche
alt jusqu'à voir la fenêtre d'installation.