Autrefois, un Gros-Jean était un rustre ou un niais. Et devant était compris comme avant.
Un Gros-Jean qui n'arrivait pas à comprendre quelque chose, même après qu'on lui ait donné des informations susceptibles de l'aider, était donc aussi stupide après qu'avant.
C'est Jean de la Fontaine qui a popularisé cette expression dans La Laitière et le Pot au lait.
Les expressions françaises, pour certaines, sont un peu tordues, tu trouves pas ?