Webo a effectivement bien résumé la situation.
Le problème est réel (moi qui me sert en permanence d'hypercard, j'en sais quelque chose

) Il est effectivement en partie lié à la politique d'apple mais pas seulement à la politique d'apple.
- Si j'ai du mal à faire tourner hypercard sur les dernières machines, c'est bien parce que Apple,le vilain, a laissé tomber classic

- Si certains logiciels développés pour tiger ne tournent pas sous léopard, c'est parfois la faute d'apple mais pas toujours : je ne suis plus en phase avec les règles de développement d'apple mais je suppose quand même que si on respecte ces règles, qu'on n'a pas besoin d'attaquer les couches basses (ça dépend évidemment des besoins), ça limite quand même les problèmes de compatibilité. À coup sûr, ça ne les élimine pas mais j'ai quand même l'impression que si certains logiciels ont du mal à passer la barre du changement de système, c'est aussi pour avoir flirté avec les barrières de sécurité.

(C'était le cas avant OSX, y compris pour des logiciels d'apple

et je me souviens des petits paragraphes de InsideMac sur telle ou telle variable dont la pérennité n'était pas garantie)
Apple semble prendre moins de gants qu'à une époque (outre hypercard, j'utilise tous les jours le tableur Claris Resolve qui date de 89

et qui avait traversé les systèmes 7,8 et 9 comme une fleur à part l'aide) mais est-ce que les développeurs ne prennent pas aussi parfois moins de gants ? C'est une question, je n'ai pas la réponse.
C'est à mon avis là qu'est le problème : si la compatibilité ascendante était parfaitement assurée (par apple et par les développeurs), il y aurait moins de souhaits de compatibilité descendante, laquelle me semble quand même, philosophiquement parlant, un peu plus exotique pour ne pas dire paradoxale.
Quand à la stratégi d'apple, il est clair depuis bien longtemps qu'elle vise en priorité le grand public, et qu'apple estime que sur les niches de marché sur lesquelles il est important, le problème n'est pas si crucial que ça (souvent des PME plus que des grosses boîtes).
En plus, dans beaucoup de boîtes, le vrai problème d'apple, c'était certains logiciels spécifiques à la profession qui de toutes façons n'existaient que sous windows : bootcamp est plus utile pour ceux-là que tout autre chose