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De toute façon, la réponse est simple : on ne peut pas. Microsoft n'a pas jugé bon de rendre Outlook 2011 et Outlook 2016 compatible avec les protocoles CalDAV et CardDAV utilisés par Apple depuis le lancement d'iCloud et OS X Lion. Donc...
Quand on parle de synchronisation, on parle de synchronisation, pas d'import (ce qui n'est pas bi-directionnel et ne se fait pas automatiquement).
Quel est le problème rencontré pour faire importer (par glisser-déposer depuis le bureau) les .vcf dans les contacts d'Outlook 2016 (si c'est bien d'Outlook 2016 qu'il est question) ?
j exporte mes contact Apple en format VCF
j essaie de les passer sur Outlook dans le volet contact : rien ne se passe
J ai aussi essayé en CSV rien ne se passe
Je suis, certes, en version 15.12 (pas fait les mises à jour sur Yosemite, que je n'utilise jamais ou presque), mais n'ai pas de souci pour faire glisser les .vcf sur la ligne. Peut-être (encore) un bug avec la dernière mise à jour d'Office ?