Non, ça ne fonctionne pas, puisqu'il faut permuter entre entrée et sortie dans les préférences système.
Les casques tels que le casque iPhone avec microphone permettent d'utiliser les deux simultanément grâce aux 4 pins.
Si vous voulez profiter d'une entrée et d'une sortie en même temps et vers deux appareils différents, prenez-vous une carte son externe.
Et si vous êtes musicien, de toute façon, trouvez une bonne carte son externe, pluggez en firewire ou en usb, et vous aurez d'infiniment meilleurs résultats. L'entrée ligne, ça dépanne, au mieux.