Non, a priori il n'y a aucune raison pour qu'il y ait des changements dans les protocoles, d'autant moins que Entourage 2008 est considéré comme obsolète depuis déjà un moment, et donc plus maintenu. Tu ne dis rien du niveau de mise à jour de ta version d'Office 2008 (est-ce bien la 12.3.6 ?)
Le plus probable, c'est que le passage à Yosemite a "révélé" une corruption de la base de données sous-jacente et qu'elle est trop marquée pour pouvoir être réparée par l'outil. Il te reste la possibilité de faire une "reconstruction" de zéro, en exportant tout ce qui peut l'être, au niveau le plus basique possible, puis en repartant d'une identité vide (menu "Entourage" > "Basculer vers une identité..." > "Nouvelle") et en récupérant les éléments qui peuvent l'être, en recréant les autres.
En gros, les messages d'exportent en faisant glisser les dossiers et sous dossiers depuis la partie gauche de la fenêtre principale d'Entourage vers le bureau, ce qui crée autant d'archives MBOX, lesquelles pourront être récupérées dans une nouvelle identité selon le même principe. Les événements de calendrier s'exportent via le menu "Fichier" > "Exporter..." puis s'importent selon le même chemin. Même chose pour les contacts. Les comptes, règles et catégories ne s'exportent pas, il faut les recréer...